他不上学
时候，断断续续做
各种零工。他沿着纽约卖过报，卖给那些坐渡轮通勤人；在小餐馆里做过服务生；还在药店里打过工，装瓶、贴标签，有时还会卖安全套给红着脸拉比。到晚上，要是不能睡在朋友家沙发上，他就睡在大楼门厅里，枕着报纸，洗澡就用公园或车站公共洗手间。只有在图书馆，他才觉得放松，尤其是东百老汇和鲍厄里街那家，他
遍又遍读着济慈、雪莱、斯温伯恩诗作，斯宾塞和达尔文学说，自己写诗和文章，通常都寄给英国犹太周刊，有时还能收到稿费。
罗思朋友把他发表作品拿给哥伦比亚大学位知名英文教授看，之后罗思就在1916年获得该大学奖学金。但和过去样，他当不好学生，无心坐在教室里听课，热心于编辑校园诗歌杂志，还参加抗议美国加入“战”学生运动。
罗思有视力缺陷，不能参军，但他焦躁不安，在学校里连年也待不下去。1918年，他娶个在下东区认识年轻女人，在西八大街49号开家小书店，很快就因为里屋有非法酿酒作坊而出名。格林威治村[24]画家可以在他书店墙上展示自己油画，他也为当地画家和作家提供典当贷款服务。他借给这些人不多钱，基本没有还款，换来卖不出去手稿和肖像、没销路廉价首饰和家传“宝物”，毫不稀少旧书，以及稀少而没人想要书。
罗思很乐意当书商，可他卖不出去几本书，1920年圣诞节过后，他便关掉书店，按照他认识《纽约先驱报》编辑建议，接受在伦敦采访文学名人任务。但这次机会最后也成不幸遭遇，因为他发回文章太过率直，和当初与《先驱报》讲好不样。把乔治王朝时期诗人描写成“吸吮济慈干枯膏血”，说亚瑟·西蒙斯是“点亮真空火炬”，还暗示乔治·穆尔是个性无能，[25]当初《先驱报》让罗思当文学记者，想要可不是这种报道。所以到26岁，他英国口音越来越好，习惯用手杖、穿毛领外套，衬得他六英尺高身躯更加瘦长，却被不光彩地召回纽约。接下来几年，他文字天赋没有用武之地，只能去下东区特殊学校教犹太移民学简单英语。
幸运是，他在财务方面有接济：他妻子从十几岁就在制帽业学徒，现在做女帽生意还挺红火。本来这生意还能做得更大，可1925年，她听信能说会道丈夫，加入他觉得更有人文追求事业，创办出版文学
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